Nejlepší kamarád a spolubydlící Natea, který začne randit s jeho mámou a obrátí tak Nateovi život naruby.
Jimmy a Nate se znají už od školky. Jimmy nikdy neměl rodiče, pouze pěstouny a u Marlowových trávil tolik času, že ho Lydia prakticky vychovala. Momentálně společně s Nateem bydlí u vody a pracuje v jeho restauraci jako barman.
Když Nate odjíždí na obchodní cestu, Jimmy začne pracovat na jeho dárku k narozeninám. Vše ale dopadne jinak, než chtěl. Požádal Lydiu o Nateovi fotky z dětsvtví, a když mu je přinese domů, celá situace se zvrtne.
Jimmy si s Lydiou užívají celý týden , zatímco nic netušící Nate je na služební cestě. Po jeho návratu se Jimmyho “malé” tajemství odhalí. To málem zničilo jejich dlouholeté přátelství. Naštěstí, díky Nateově povaze, Jimmy mohl zůstat s Lydiou a přátelství zůstalo zachováno.
Na cestě byl další z problémů, který je důležitý pro jeho vztah s Lydii. Jimmy je trochu sukničkář a většinou se nedostal dál, než ke žhavé noci s nějakou dívkou, kterou potkal na baru. Lydia s ním chce jít na rande a on neví, jak se chovat, nebo kam Lydiu vzít, zvlášť když se jedná o jeho vůbec první vážný vztah.
Díky tomu, že je Jimmymu teprve dvacet šest let, tak si stále užívá jako puberťák a má velký vliv na Lydiino chování. Ať už se to týká braní drog na různých festivalech, nebo jedné nepromyšlené noci, kdy málem Lydia čekala jeho dítě.
Navíc musí být neustále ve střehu, protože Lydiin bývalý manžel se okolo ní neutále motá a chce svou ženu zpět, ale Jimmy je pevně odhodlaný za Lydiu bojovat a být s ní přes všechny překážky.