Winnie bere letní práci jako strážce života v hotelovém resortu, zatímco Kevin zvažuje s přáteli běžecký výlet, což je nápad, který Jack brzy zruší, když věděl, že Chuck a Jeff jsou běžci bez Chuckových vlastních rodičů a Jeffovy matky. Frustrovaný Kevin poté opustil svou práci v Jackově továrně a odjede do letoviska, aby viděl Winnie. Kevin si poté vezme práci jako číšník, aby byl poblíž Winnie, ale je zklamaný, když jsou on a Winnie tak zaneprázdněni, že na sebe nemají čas. Kevin hazarduje se svými penězi z plynu, hraje poker s domácí kapelou letoviska a dokáže vyhrát velký; ale později, když zjistí, že jí Winnie řekla o svém štěstí, je šokován, když vidí, jak se Winnie líbá se spolupracovníkem. Část první ze dvoudílných finále.