V roce 1984 koupil americký fotbalový tým magnát a podnikatel Donald Trump. Ve snaze vyvolat nějakou publicitu uspořádal konkurz roztleskávaček v suterénu Trump Tower s panelem soudců celebrit, včetně Andyho Warhola. Přestože se zpočátku nechtěl zúčastnit, měl Warhol s nedokončeným obchodem nějaké ty nedokončené obchody, které dříve objednaly umělecká díla, za která nikdy nezaplatil. Warhol se tedy rozhodl využít příležitost postavit se budoucímu americkému prezidentovi ohledně dluhu.