V sezóně čtyři premiéry jsou Rossové přesvědčeni, že Jessie míří do Afriky, aby oživila svůj vztah s bývalým snoubencem, Brooksem. Ve snaze ji zastavit, dělají děti výlet do Afriky a rychle se…

Jessieho nevlastní sestra Darla přichází na návštěvu a Jessie požádá Tonyho o pomoc, aby se pokusila zakrýt skutečnost, že se svatbou neprošla. Mezitím se Luke poprvé oholí a když Bertram přijde…

Rossova rodina čelí neočekávanému dilematu, když zjistí, že jejich rodiče ztratili všechny své peníze a musí se naučit žít bez ní.

Jessie se vrací na vysokou školu a končí ve stejné třídě jako Ravi. Mezitím Zuri přinese domů žirafu z Afriky.

Jessie se ocitne na neznámém území, když ji Emmaovo nečekané chování dostane do problémů ve škole. Mezitím Luke převezme roli Sensei, aby trénoval Zuri pro její nadcházející test na karate.

Ravi, který se chce hrát v Lukově basketbalové hře, se nečekaně setká s LA Clippersovou hvězdou Chrisem Paulem, který ho chce trénovat. Mezitím se Jessie dozví, že Hudson je její nový spolužák a…

Když jsou děti zasněženy v přístřešku, začíná epická hra zachycení vlajky. Oddanosti jsou testovány, triky jsou vytahovány a každý jde trochu přes palubu.

Ve snaze pomoci Ravi navázat přátele, Jessie ho vezme na setkání MENSA v parku. Jejich noví přátelé, Madeline a Scott, však mohou být příliš dobří, aby to byla pravda.

Emma chce její průkaz, takže Jessie ji učí, jak řídit. Ravi a Luke neúmyslně přerušili jednu ze Zuriho her a nutili tak stand-off.

Bertram má toho dost, a tak se rozhodl přestat pracovat a pracovat pro paní Chesterfieldovou. Mezitím si rodina Ross najme nového majora, Rogera, který svou práci bere velmi vážně.

Na dovolené si rodina Rossová najde dívku uvězněnou uprostřed oceánu a pozve ji na palubu své jachty. Mezitím Bertram zůstane doma a hlídá paní Kiplingovou, která má od Raviho úzkost.

Při zkoumání italského ostrova vypráví průvodce rodiny Ross příběh o náhrdelníku Jessie ao tom, jak jeho prokletí přináší lásku každému, kdo ho nosí.

V závěrečné části třístránky Rossed at Sea Jessie náhle ukončí rodinnou dovolenou Rossové, protože děti neustále bojují. Když ráno naleznou jachtu, plují v nálevu, jak se vznášejí uprostřed moře…

Je to školní taneční čas a rodina Ross vytáhne všechny zastávky, aby získala data. Mezitím Jessie pomáhá Bertramovi připravit se na své první sólo v Metropolitní o­peře.

Bertramův nový toupee, který si koupil pro velké vystoupení své kapely, zmizel, takže Jessie vyslýchá každou z dětí v naději, že ji najde.

Když se Luke stane mozkem rodiny a Zuri nový módní módy, Ravi a Emma cítí, že jejich identity byly ukradeny.

Když se paní Kiplingová stane celebritou, bude to mít za následek její vztah s Ravi. Mezitím Bertram připraví Emmu na konkurz a Zuri se snaží být nezávislejší.

Stuart vypráví dětem Rossovi o duchu jménem Abigail během trikového zacházení; Jessie se účastní maškarády a potká chlapce.

Jessie si rezervuje reklamu, ale musí se znovu naučit dovednosti uvedené na jejím životopisu; Ravi říká Lukovi, že meteor míří na Zemi.

Série končí tím, že se Christina Ross vrací domů a Jessie míří do Los Angeles za roli ve filmu. Ale když si děti uvědomí, že stále potřebují Jessie, následují ji do Hollywoodu.